梁山好汉擅长舞刀弄枪的很多，会舞文弄墨的极少。108人的文化程度不在一个层次上，我们可以具体地来看一看。
李逵不认字，是典型的文盲。在回乡的时候认不得官府抓捕他的告示，幸亏碰到熟人提醒，才暂时幸免于难。以后李逵和文化层次较高的宋江关系混得很熟路，但文化水平却始终未见有什么长进。李逵这种文化程度，代表了梁山相当一部分人。
和李逵有相似经历的还有鲁智深，不过鲁智深却是位好学上进的人。他杀人在逃的路上，开始也是看不懂雁门关上张贴缉拿他的布告。从此他知耻而后勇，经过自身长期不懈的努力，若干年后再去五台山拜访智真长老时，已经能够把师父写的偈子“仔细地看了几遍”。
武松的文化档次要更高一些，在户外行走时能看得懂贴在树上的政府公告，杀过人后还会在墙上题字：“杀人者打虎武松也”。寥寥8个字中就高频率的使用了“之乎者也”中的两个，有较强的古文字运用能力，十分令人钦佩。
有些人的文化水平还高出一截，如给清风寨正知寨刘高写过一封信的花荣、给沧州衙门和梁山写过手书的柴进、“把书从头读了”的戴宗、“细细写了一本清账”的石秀、“亲自写了书札”的李应，都属于这一类人。此外书法篆刻家金大坚、秀才萧让、落科举子蒋敬也具备了很高的文化素养。
林冲的文化程度又上了一个档次。林冲在发配临行时，能够亲自执笔拟定离婚协议书。宋朝盛行吟诗作词，这可以作为衡量一个人文化档次高低的硬标准。梁山好汉中只有两人会写诗，其中之一就是林冲。林冲在朱贵酒店写的五律诗合辙押韵，声情并茂，准确地表达自己当时的思想状态，是一篇不可多得的佳作。
宋江如果不做强盗头子，会是个很不错的诗人和词人。在浔阳楼酒楼创作出著名的诗配词，曾经令他名动一时，也改变了他一生的命运。宋江可以在不同的状态下吟诗作词。他在梁山泊众头领团聚的宴会上创作的佳作，得到了专业人士李师师的高度评价，并转呈给艺术大家宋徽宗欣赏。燕青因为学习新手艺，不慎射落一只大雁。宋江闻知后，马上作了一首很伤感的词，委婉地批评了燕青不重视环保，缺乏动物保护意识。燕青从中受到很大的教育和启迪，立即表示决不再犯此类错误。
相比之下，吴用有些浪得虚名。他是水泊好汉中惟一一个职业教育工作者，本应具备很高的文化水准，但我们从未见他在闲暇之余吟过什么诗，填过什么词。他在郓城乡下教书时就很缺乏敬业精神，经常借故给学生放假去做个人的事情。上山后从没有抽出专门时间办扫盲班，也没有开过教育普及讲座和相关课程。吴用在本职工作上不用心，却喜欢不着边际的研究一些打打杀杀的事情，因此暂时看不出他的文化修养有多深。
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